1941.aasta 14. juuni öösel kella 1-2 paiku alustasid küüditamist läbiviivad rühmad tegevust samaaegselt üle Eesti. Õhtul magama läinud pered aeti üles ning neile loeti ette määrus, mille alusel nad kuulutati kas arreteerituks või kodumaalt välja saadetuks. Mingit kohtuotsust selleks polnud. Korterid ja hooned otsiti läbi. Kaasa lubati võtta kuni 100 kilo asju.
Paar tundi pärast küüditamise algust saabusid esimesed autod raudteejaamades haruteedel ootavate vagunite juurde. Kokku oli operatsiooni läbiviimiseks varutud 490 vagunit. Need seisid Tallinnas Koplis ja Pääskülas ning Haapsalus, Keilas, Tamsalus, Narvas, Petseris, Valgas, Tartus ja Jõgeval.
Tähega A (arreteeritud) tähistatud vagunitesse paigutati täiskasvanud mehed, tähega B vagunitesse naised ja lapsed. Sel hetkel nägi enamik naisi oma mehi ja enamik lapsi oma isa viimast korda. Arreteerimisele või küüditamisele kuulunud inimeste tagaotsimine jätkus 16. juuni hommikuni.
Eestist küüditati juuniküüditamise käigus ligi 10 000 inimest, küüditamise tagajärjel suri 6000 inimest.